杜十娘（李嘉欣飾）是城中有名的絕色佳麗，性格卻孤傲清高，無數男人都垂涎其美色，十娘心中卻只期盼找到一個真心愛護自己的人并從此離開這風月場eee。直到杜十娘遇到了李甲（吳彥祖飾），中意于李甲。窮酸秀才李甲愿意用錢贖回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟隨著李甲歸家，途中李甲偶遇故交孫福，孫福是個富家子弟，平日就游手好閑貪戀美色，一見杜十娘便與李甲商量要用五千兩白銀換十娘。此時的李甲一邊因為落榜很是失落，另一面散盡身邊財物更是無言歸家見父母，多番考慮后，竟同意了孫福的想法，兩人達成交易。杜十娘知道這些勾當之后，心如死灰，怒沉百寶箱并投水自盡……