誰也想不到，現如今風光無限、英俊帥氣的一流音樂制作人克里斯·布蘭德（瑞恩·雷諾茲RyanReynolds飾），高中時代竟是個木訥、癡肥還戴著牙套的死胖ddd。當年他和美麗的潔米（艾美·瑪提西奧AmyMatysio飾）是親密無間的好朋友，克里斯始終暗戀潔米，卻遲遲不敢說出口。在畢業派對當晚，克里斯通過年冊向潔米表白，卻得到只愿做朋友的答復。